L’anno della presenza del russo a Milano era il 2014 e Daniil, allora già 18enne, affrontò al primo turno l’argentino Jordi Arconada perdendo un match molto tirato per 7-5 7-6. Al via, in quell’edizione, anche il connazionale Andrey Rublev e il polacco Hubert Hurkacz, ma si ricorda ancora oggi il match perso al primo turno contro l’australiano Harry Bourchier – fallendo 12 matchpoint – da Matteo Berrettini. Tornando a Medvedev, il campione degli Us Open 2021 arrivò nel febbraio 2022 al numero 1 della classifica; fu il primo tennista a infrangere il dominio dei Fab Four, che a turno avevano occupato ininterrottamente la prima posizione dal 2 febbraio 2004.